在妓寨丽春院长大的韦小宝（张卫健饰）不学无术，终日游手好闲，偷奸取巧，是个不折不扣的小无赖。一次，天地会总舵主陈近南（郑伊健饰）刺杀清廷重臣鳌拜（徐锦江饰）不遂，负伤逃入丽春院，得小宝相救。近南见小宝机灵过人，遂收其为徒。康熙（谭耀文饰）派心腹太监海大富（吴孟达饰）和御妹建宁（林心如饰）公主南下访寻高手，以歼灭奸臣鳌拜。海公公和建宁以为小宝武功盖世，决意征用他为朝廷效力。小宝入宫后，竟误打误撞建立连串功绩，极得康熙赏识，成为宫中大红人。建宁刁蛮任性，却对小宝情有独钟，但小宝不甘受她管束，反而乐于周旋于双儿（吴辰君饰）、沐剑屏（张茜饰）、方怡（麦家琪饰）、龙儿（陈法蓉饰）和阿珂（朱茵饰）众女之间。既为陈近南的得意弟子，又是皇上的头号宠臣，小宝左右逢源，感到忠义两难全。他厌倦了这种生活，最终放弃功名利禄，带着妻子们笑傲江湖。